TUGAS KIMIA ORGANIK II
“MONOSAKARIDA”

Oleh :

DESKRIANA RAHMELIA
A 251 10 032

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN MIPA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS TADULAKO
2012

Monosakarida

Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa

Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon. Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa, perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2. Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya, gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri, untuk lebih jelasnya perhatikan struktur berikut :

Rumus bangun senyawa D-Glukosa, D-Manosa dan D-Galaktosa

Glukosa dengan rumus molekul C₆H₁₂O₆, adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO). Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”, bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam.

Dalam cincin piranosa, atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no.5, yang terikat pada gugus CH₂OH sebagai atom karbon nomor 6. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7, struktur D-Glukosa dalam bentuk cincin piranosa. Selain memiliki isomer, Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa dan L-glukosa. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme, hanya yang dalam bentuk D-isomer. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan, dan notasi L berarti levo atau kiri, sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya.

Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa

Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas, yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya, maka disebut dengan bentuk α (alfa). Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya, disebut dengan bentuk β (beta). Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk, yaitu bentuk α -D–Glukosa dan β -D–Glukosa, dengan komposisi 36 : 64. Proses perubahan dari α -D–Glukosa ke β -D–Glukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi.

Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak, sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot, yang menyimpannya sebagai glikogen.

Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan kembali. Perombakan karbohidrat yang menghasilkan bentuk lain selain glukosa seperti: fruktosa dan galaktosa, akan diangkut ke hati, dandikonversi atau diubah menjadi glukosa. Fruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa, namun memiliki gugus aldehid. Fruktosa terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buahbuahan. Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa.

Glukosa juga memiliki keunggulan yaitu tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein dengan cara mereduksinya. Reaksi ini dikenal dengan glikosilasi yang dapat merusak fungsi berbagai enzim. Hal ini disebabkan karena glukosa berada dalam bentuk isomer siklik yang kurang reaktif. Beberapa dampak glikosilasi protein adalah komplikasi akut seperti diabetes, gagal ginjal, dan kerusakan saraf peripheral.

Monosakarida larut di dalam air dan rasanya manis, sehingga secara umum disebut juga gula. Penamaan kimianya selalu berakhiran -osa. Dalam Ilmu Gizi hanya ada tiga jenis monosakarida yang penting yaitu, glukosa, fruktosa dan galaktosa.

Glukosa

Terkadang orang menyebutnya gula anggur ataupun dekstrosa. Banyak dijumpai di alam, terutama pada buah-buahan, sayur-sayuran, madu, sirup jagung dan tetes tebu. Di dalam tubuh glukosa didapat dari hasil akhir pencemaan amilum, sukrosa, maltosa dan laktosa.

Glukosa dijumpai di dalam aliran darah (disebut Kadar Gula Darah) dan berfungsi sebagai penyedia enersi bagi seluruh sel-sel dan jaringan tubuh. Pada keadaan fisiologis Kadar Gula Darah sekitar 80-120 mg %. Kadar gula darah dapat meningkat melebihi normal disebut hiperglikemia, keadaan ini dijumpai pada penderita Diabetes Mellitus.

Fruktosa

Disebut juga gula buah ataupun levulosa. Merupakan jenis sakarida yang paling manis, banyak dijjumpai pada mahkota bunga, madu dan hasil hidrolisa dari gula tebu. Di dalam tubuh fruktosa didapat dari hasil pemecahan sukrosa.

Galaktosa

Tidak dijumpai dalam bentuk bebas di alam, galaktosa yang ada di dalam tubuh merupakan hasil hidrolisa dari laktosa.

Karbohidrat terdiri dari atom karbon kiral. Atom karbon kiral memiliki empat grup terikat yang berbeda. Sebuah atom kiral dapat membentuk dua konfigurasi yang berbeda. Perbedaan konfigurasi ini terlihat sebagai refleksi seperti saat melihat bayangan diri di cermin dan membandingkannya dengan tubuh asli.

Atom karbon kiral. A, B, D, dan E menunjukkan atom yang berbeda, gugus fungsional, atau gugus atom lain yang terikat pada atom C.

Karena setiap atom karbon kiral mempunyai bayangan cermin, terdapat 2ⁿkonfigurasi untuk atom-atom tersebut. Karena itu, untuk enam-karbon aldosa terdapat 2 atau 16 konfigurasi yang berbeda.

Semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom karbon kiral tertinggi (misal pada glukosa berada pada atom C-5) terletak di sisi kanan disebut dengan gula-D, begitu pula sebaliknya semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom kiral tertinggi terletak di sisi kiri disebut gula-L. Gula-L tidak banyak terdapat di alam dibanding dengan bentuk D namun bagaimanapun juga gula-L memegang peranan penting dalam biokimia. Dua gula-L yang ditemukan dalam bahan makanan yaitu L-arabinosa dan L-galaktosa, keduanya berada dalam bentuk polimer karbohidrat (polisakarida).

Tinjauan lain dari monosakarida adalah gugus keton sebagai karbonil fungsional. Gula-gula ini disebut ketosa. Nomenklatur karbohidrat untuk ketosa adalah –ulose. D-fruktosa adalah contoh utama untuk gula ini. D-fruktosa merupakan penyusun dari salah satu bentuk disakarida yaitu sukrosa. D-fruktosa merupakan ketosa komersil penting dan satu-satunya yang ditemukan di alam dalam bentuk yang bebas, namun, seperti halnya glukosa hanya terdapat dalam jumlah yang kecil.

Berikut ciri-ciri umum dari monosakarida,

ü Merupakan karbohidrat yang paling sederhana,tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut

ü Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air, tidak larut dalam pelarut nonpolar

ü Diserap langsung oleh alat pencernaan

ü Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik

ü Mempunyai rumus empiris (CH₂O)_n,dimana n = 3 – 8. Jumlah atom C: triosa, tetrosa, pentosa dan hesosa

ü Tidak berwarna

ü Berasa manis

Isomerisasi Monosakarida

Aldosa dan ketosa sederhana terdiri dari jumlah atom karbon yang sama merupakan isomer satu sama lain, karena itu, heksosa dan hexulosa keduanya memiliki rumus empiris yang sama C₆H₁₂O₆ dan dapat diinterkonversi dengan isomerisasi. Isomerisasi monosakarida melibatkan kedua gugus karbonil dan gugus hidroksil yang berdekatan. Dengan reaksi ini, satu aldosa berubah menjadi aldosa yang lain (dengan konfigurasi C-2 yang berlawanan) dan ketosa yang sesuai, sedangkan ketosa berubah menjadi dua aldosa yang sesuai. Oleh karena itu, dengan isomerisasi, D-glukosa, D-mannosa, dan D-fruktosa dapat diinterkonversi. Isomerisasi dapat dikatalisis dengan basa atau enzim.

Bentuk Cincin Monosakarida

Gugus karbonil aldehid bersifat reaktif dan dengan mudah mengalami nukleifilik yang diambil oleh atom oksigen dari gugus hidroksil untuk menghasilkan hemiasetal. Gugus hidroksil hemiasetal dapat bereaksi lebih jauh (dengan kondensasi) dengan gugus hidroksil dari alkohol menghasilkan acetal. Reaksi gugus karbonil ketosa hampir sama.

Bentuk hemiasetal dapat terjadi dalam gula molekul aldosa atau ketosa yang sama dimana karbonil fungsional bereaksi dengan salah satu gugus hidroksilnya. Hasilnya adalah enam-anggota cincin gula yang disebut piranosa. Dalam hal ini atom oksigen dari gugus hidroksil pada C-5 untuk bereaksi membentuk cincin, C-5 harus berotasi untuk membawa atom oksigennya ke atas/naik. Rotasi ini mem-bawa gugus hidroksimetil (C-6) ke posisi di atas cincin. Gambar cincin D-glukopiranosa di bawah ini menunjukkan proyeksi Haworth.

Gula dapat juga membentuk lima-anggota cincin yang disebut dengan furanosa, namun jarang terjadi.

Ketika atom karbon dari gugus karbonil terlibat dalam formasi cincin, untuk menjadi hemiasetal (piranosa atau furanosa), ia menjadi kiral. Dengan gula-D konfigurasi yang memiliki gugus hidroksil di bawah cincin disebut dengan bentuk alpha.

Glikosida

Bentuk hemiasetal gula dapat bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan asetal penuh yang disebut de-ngan glikosida. Hubungan asetal dengan atom karbon anomerik ditantadi oleh akhiran –ide . Misalnya D-glukosa bereaksi dengan methanol, produk utamanya adalah metil α-D-glukopyranoside dan sedikit metil β-D-glukopyranoside.

Dua bentuk anomerik furanosida juga terbentuk, namun strukturnya memiliki energi yang lebih tinggi, mereka membentuk bentuk yang lebih stabil dan terdapat pada equilibrium dalam jumlah yang ren-dah. Dalam hal ini gugus methil dan beberapa gugus lain terikat pada gula membentuk glikosida, yang disebut aglikon. Glikosida mengalami hidrolisasi menghasilkan gula reduksi dan senyawa terhidroksilasi.

ü - Paling banyak terdapat di dalam makanan dan dimetabolisme tubuh adalah hexose : glukosa (dekstrosa/gula anggur), fruktosa (levulosa atau gula buah), galaktosa, mannose.

ü - Dibedakan menjadi 2 yaitu aldosa (monosakarida yang mengandung gugus aldehid, misalnya gliseraldehid), dan ketosa (monosakarida yang mengandung gugus keton, misal dihidroksiaseto

Struktur khas monosakarida dapat diidentifikasi menggunakan reaksi kimia berikut:

a. Senyawa Iodo

Jika suatu aldosa direaksikan dengan Asam Iodida (HI), maka aldosa akan kehilangan seluruh oksigennya dan digantikan dengan senyawa Iodat (C₆H₁₃I). Turunan yang dihasilkan merupakan suatu senyawa dengan rantai lurus seperti heksana. Ini membuktikan bahwa aldosa tidak mempunyai rantai samping. Dengan reaksi:

C₆H₁₂O₆ + HI → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂I + 3O₂

b. Oksidasi

Oksidasi monosakarida akan menghasilkan asam. Gugus aldehid yang terdapat pada aldosa teroksidasi menjadi gugus aldonat. Apabila gugus CH₂OH teroksidasi maka akan membentuk asam uronat. Larutan HNO₃ pekat dapat mengoksidasi kedua gugus aldehida membentuk asam sakarat.

Para monosakarida yang paling berlimpah adalah glukosa dengan n = . Dengan demikian rumus untuk glukosa akan (CH ₂ O) ₆ atau C ₆ H ₁₂ O _6.. Monosakarida umum lain adalah fruktosa (n = 6) dan galaktosa (juga n = 6). formula! Ketiga molekul memiliki rumus molekul yang sama! Bagaimana mereka berbeda?. Cukup, susunan atom dalam molekul masing-masing sedikit berbeda. Jadi meskipun semua tiga molekul yang sangat mirip, mereka berbeda dan berbed. Molekul yang memiliki rumus molekul sama tetapi struktur yang berbeda yang dikenal sebagai isomer. Glukosa, fruktosa, dan galaktosa semua isomer satu sama lain.

FUNGSI MONOSAKARIDA

Adapun funsi dari monosakarida, yaitu :

1. Reaksi dengan basa dan asam

2. Gula pereduksi

3. Pembentukan glikosida

4. Pembentukan ester

5. Fenilosazon dan Osazon

Fungsi utama dari monosakarida adalah sebagai sumber energi bagi organisme. Dengan adanya O _2, glukosa dan monosakarida lainnya dapat dipecah menjadi CO ₂ dan H ₂ O dengan pelepasan. Energi ini dimanfaatkan oleh sel untuk melakukan kerja. Selain itu, monosakarida berfungsi sebagai "blok bangunan" untuk pembentukan di-dan polisakarida.

Rumus (CH ₂ O) n merupakan bentuk sederhana dari monosakarida. Meskipun Anda mungkin tidak akan menemukan banyak bentuk kompleks dalam kursus ini, mereka memang ada. Contoh gula lebih kompleks adalah gula amino (gula yang mengandung gugus amino [-NH ₂]dan fosfat gula (gula yang mengandung gugus fosfat [PO ₄]_.

Monosakarida pengangkut pada tumbuhan: struktur, fungsi dan fisiologi.

Monosakarida Transportasi melintasi membran plasma Tanaman memainkan peran penting dalam Tanaman Baik lebih rendah Dan lebih Tinggi. Alga dapat beralih di antara phototrophic dan pertumbuhan heterotrofik dan memanfaatkan senyawa organik, seperti monosakarida sebagai sumber karbon tambahan atau tunggal. Alga dapat beralih di ANTARA phototrophic Dan pertumbuhan heterotrofik Dan memanfaatkan senyawa organik, saling melengkapi monosakarida sebagai Sumber KARBON tambahan atau Tunggal. Tinggi tanaman merupakan mosaik kompleks sel phototrophic dan heterotrofik dan jaringan dan tergantung pada aktivitas transporter banyak untuk partisi yang benar dari karbon berasimilasi antara organ yang berbeda. Tinggi Tanaman Mosaik merupakan Kompleks sel phototrophic Dan heterotrofik Dan Jaringan Dan Tergantung PADA aktivitas transporter BANYAK untuk partisi Yang benar bahasa Dari KARBON berasimilasi ANTARA organ Yang berbeda. Kloning gen transporter monosakarida dan cDNA diidentifikasi terkait erat protein membran integral dengan 12 heliks transmembran menunjukkan homologi yang signifikan untuk transporter monosakarida dari ragi, bakteri dan mamalia. Kloning gen transporter monosakarida Dan cDNA diidentifikasi terkait di masa mendatang erat protein membran terpisahkan Mencari Google Artikel 12 untai transmembran menunjukkan homologi Yang signifikan untuk transporter monosakarida bahasa Dari ragi, Bakteri Dan mamalia. Analisis struktur dilakukan dengan beberapa anggota domain ini superfamili transporter protein diidentifikasi atau bahkan spesifik residu asam amino putatively terlibat dalam mengikat substrat dan spesifisitas. Analisis struktur dilakukan Mencari Google Artikel Baru beberapa anggota domain Suami superfamili transporter protein diidentifikasi atau bahkan spesifik residu asam amino putatively terlibat dalam mengikat substrat Dan spesifisitas. Ekspresi cDNA transporter tanaman monosakarida dalam sel ragi dan oosit katak memungkinkan karakterisasi spesifitas substrat dan parameter kinetik. Ekspresi cDNA Tanaman transporter monosakarida dalam sel ragi Dan oosit Katak memungkinkan karakterisasi spesifitas substrat Dan parameter kinetik. Studi imunohistokimia, dalam analisis hibridisasi in situ dan studi dilakukan dengan tanaman transgenik mengekspresikan gen reporter di bawah kendali promotor dari gen transporter monosakarida tertentu memungkinkan lokalisasi protein transportasi atau mengungkapkan situs ekspresi gen. Studi imunohistokimia, dalam analisis hibridisasi in situ dilakukan studi menjabarkan Dan Mencari Google Artikel Tanaman transgenik mengekspresikan gen reporter di Bawah KENDALI transporter promotor bahasa Dari gen monosakarida tertentu memungkinkan lokalisasi protein Transportasi atau mengungkapkan Situs Ekspresi gen. Tinggi tanaman memiliki keluarga besar gen transporter monosakarida dan masing-masing protein encoded tampaknya memiliki fungsi tertentu sering terbatas pada sejumlah sel dan diatur baik perkembangan dan dengan rangsangan lingkungan. Tinggi Tanaman memiliki Keluarga Besar gen transporter monosakarida Dan masing-masing protein yang dikode tampaknya memiliki fungsi tertentu sering Terbatas PADA sejumlah sel Dan diatur Baik perkembangan Dan Mencari Google Artikel Lingkungan rangsangan.

Contoh tanaman monosakarida

Semua tanaman yang mengandung karbohidrat adalah tanaman monosakarida karena hasil akhir pemecahan karbohidrat adalah monosakarida yaitu glukosa, galaktosa dan fruktosa. kalo tanaman yang langsung menghasilkan monosakarida yaitu tebu karena airnya mengandung sukrosa, lagi-lagi bukan monosakarida murni malah mengadung disakarida. pada buah2an yang manis juga banyak mengandung disakarida, 1 tingkat di atas sukrosa, maltosa dan laktosa.
untuk laktosa banyak terdapat dalam susu. kalau sumber Karbohidrat itu nasi, umbi-umbian, tepung dll.

Kegunaan monosakarida

Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa.
Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon.
Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa, perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2Glukosa dengan rumus molekul C₆H₁₂O₆, adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO). Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”, bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam.

Mengapa monosakarida larut dalam air tapi tidak larut dalam pelarut nonpolar?

Karena monosakarida memiliki komponen terluar tiap molekulnya yaitu atom O dan H yang bisa "menempel" dengan atom O dan H dari air. Atom O dari monosakarida menempel dengan atom H dari air, dan atom H dari monosakarida menempel dengan atom O dari air.

Pelarut organik hampir semuanya hanya memiliki komponen atom terluar berupa atom H, sehingga tidak bisa menempel dengan atom O dari monosakarida. Eter yang memiliki atom O, seluruh lengan elektronnya sudah berikatan kuat dengan atom C yang ada di sebelah kanan dan kirinya sehingga tidak bisa menempel dengan atom H yang ada di monosakarida.